Comprobación ESMTP

SMTP Extendido (ESMTP) es una versión mejorada de SMTP que introduce nuevas funcionalidades mediante extensiones definidas en el estándar RFC 1869 y posteriores. Su propósito es hacer que el envío de correos sea más flexible, seguro y compatible con las necesidades modernas.

¿Y en qué se diferencia SMTP de ESMTP?

Característica	SMTP (básico)	ESMTP (extendido)
Autenticación	No	✅ Soporta autenticación con LOGIN, PLAIN, CRAM-MD5
Cifrado	No	✅ Soporta STARTTLS para seguridad en la conexión
Tamaño de mensajes	Limitado a 64 KB	✅ Puede manejar archivos adjuntos grandes (opción SIZE)
Envío diferido	No	✅ Soporta encolado y reintentos inteligentes
Soporte para 8 bits	No (solo 7-bit ASCII)	✅ Soporta caracteres extendidos (UTF-8)

Verificando ESMTP en Gmail con Telnet

Ahora vamos a comprobar estas diferencias en un servidor como es gmail:

1️⃣ Abre una terminal y conéctate al servidor SMTP de Gmail:

telnet smtp.gmail.com 587

2️⃣ Recibirás una respuesta del servidor indicando que está listo:

220 smtp.gmail.com ESMTP - gsmtp

Aquí ya puedes ver que Gmail usa ESMTP.

3️⃣ Envía el comando EHLO para ver las extensiones soportadas:

EHLO gmail.com

4️⃣ El servidor responderá con una lista de extensiones compatibles:

250-smtp.gmail.com at your service
250-SIZE 35882577
250-8BITMIME
250-STARTTLS
250-ENHANCEDSTATUSCODES
250-PIPELINING
250-CHUNKING
250 SMTPUTF8

¿Qué significan estas extensiones?

• SIZE 35882577 → Acepta correos de hasta ~35 MB.

• 8BITMIME → Soporta caracteres extendidos y UTF-8.

• STARTTLS → Soporta cifrado TLS para seguridad.

• ENHANCEDSTATUSCODES → Mejores códigos de error para diagnóstico.

• PIPELINING → Permite enviar múltiples comandos sin esperar respuesta.

• CHUNKING → Optimiza el envío de correos grandes.

• SMTPUTF8 → Permite direcciones de correo con caracteres no ASCII.

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🔐 Verificando ESMTP con OpenSSL (para STARTTLS)

Si queremos también podemos ver cómo Gmail maneja el cifrado con OpenSSL en lugar de Telnet:

openssl s_client -connect smtp.gmail.com:587 -starttls smtp

Después de conectarnos, envía EHLO para ver las mismas extensiones pero con seguridad activa.